苯酚又名石炭酸，分子式C6H5OH，通常呈無(wú)色或白色晶體形式，它有一種令人作嘔的甜味和強(qiáng)烈的燃燒味。苯酚是煤焦油的一部分，是在有機(jī)物質(zhì)自然分解過(guò)程中形成的。酸性極弱(弱于碳酸)。在室溫下微溶于水，能溶于苯及堿性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、丙三醇、冰醋酸等有機(jī)溶劑中，難溶于石油醚和鏈烷烴。在水中的溶解度為：11℃時(shí)為4.832%；35℃時(shí)為2.360%；58℃時(shí)為7.330%；77℃時(shí)為11.830%；84℃時(shí)苯酚與水可以任意比例混溶。苯酚劇毒，空氣中最大允許蒸汽濃度0.005mg/L，其濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性，如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。

一、苯酚生產(chǎn)工藝

苯酚最早是從煤焦油中提煉獲得，隨著苯酚需求量不斷增加，開始采用化學(xué)合成法生產(chǎn)苯酚。目前苯酚的生產(chǎn)工藝主要有七種，即異丙苯法、磺化法、甲苯氧化法、苯直接氧化法、氯苯水解法、拉西法、環(huán)己烷法等。除甲苯氧化法以甲苯為原料外，其余六種方法均以苯為原料。我國(guó)生產(chǎn)方法有異丙苯法和磺化法兩種。由于磺化法消耗大量硫酸和燒堿，我國(guó)也將只保留少數(shù)磺化法裝置，逐步以異丙苯法生產(chǎn)為主。

1.異丙苯法：從裂化氣中分離出來(lái)的丙烯在三氯化鋁催化劑存在下，于80~90℃常壓和苯進(jìn)行烴化反應(yīng)，經(jīng)蒸餾分離得到異丙苯，將異丙苯用空氣在100~120℃和300~400kPa壓力下直接氧化成過(guò)氧化氫異丙苯，氧化液濃縮到80％左右，過(guò)氧化氫異丙苯用硫酸在60℃常壓下裂解為苯酚和丙酮，最后經(jīng)精制分別得丙酮和苯酚。每噸苯酚約聯(lián)產(chǎn)丙酮0.6t。原料消耗定額：苯1150kg/t、丙烯600kg/t。

2.磺化法：以苯為原料，用濃硫酸或三氧化硫作為磺化劑，使苯進(jìn)行氣相磺化而轉(zhuǎn)化為苯磺酸，然后用亞硫酸鈉中和，再使苯磺酸鈉與熔融狀態(tài)的燒堿作用生成苯酚鈉及溶解于水的Na2SO3，結(jié)晶使其分離，經(jīng)浸漬分離后的苯酚鈉溶液用二氧化硫或稀硫酸酸化而制得粗品，經(jīng)減壓蒸餾而得成品。原料消耗定額：純苯1004kg/t、硫酸（98%）1284kg/t、亞硫酸鈉1622kg/t、燒堿（折100%）1200kg/t。

3.甲苯氧化法：也稱甲苯-苯甲酸法，此法是唯一一種不用苯作原料合成苯酚的方法。是甲苯在鈷鹽催化劑的作用下，用空氣氧化生成苯甲酸，然后在銅催化劑的作用下苯甲酸再與空氣和水蒸汽作用轉(zhuǎn)化為苯酚和二氧化碳。

4.苯直接氧化法：苯直接氧化法是以苯為原料，直接氧化制取苯酚的方法，也稱苯羥基化法。目前，采用的氧化劑類型有氧氣、一氧化二氮、過(guò)氧化氫等。

5.氯苯水解法：氯苯在高溫高壓下與苛性鈉水溶液進(jìn)行催化水解，生成苯鈉，再用酸中和得到苯酚。

6.拉西法：苯在固體鉬催化劑存在下，高溫下進(jìn)行氯氧化反應(yīng)，生成氯苯和水，氯苯進(jìn)行催化水解，得到苯酚和氯化氫，氯化氫循環(huán)使用。

7.環(huán)己烷法：苯加氫生成環(huán)己烷，環(huán)己烷可用氣相氧化法，但更多用液相氧化法氧化得環(huán)己醇和環(huán)己酮的混合物。環(huán)己醇和環(huán)己酮的混合物再脫氫即得苯酚。

二、苯酚用途

1.苯酚是重要的有機(jī)化工原料，它可制取酚醛樹脂、己內(nèi)酰胺、雙酚A、水楊酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞N-乙酰乙氧基苯胺等化工產(chǎn)品及中間體。

2.苯酚烷基化生成烷基酚，如壬基酚、二壬基酚、仲辛基酚，還有多芳基酚，如2-甲基芐基苯酚、2，2-二甲基芐基苯酚等，都是表面活性劑的重要中間體。

3.用作制造樹脂、合成纖維、塑料的原料。

4.GB 2760-1996規(guī)定為暫時(shí)允許使用的食用香料。

5.用于DNA實(shí)驗(yàn)室的分子技術(shù)，作分析試劑。

6.苯酚還用于油漆、拋光劑、粘合劑、清漆和溶劑中。